Aktuální číslo:

2017/12

Téma měsíce:

Kontakty

Kukurbiturily a bambusurily

 |  10. 2. 2011
 |  Vesmír 90, 78, 2011/2
 |  Seriál: Molekula měsíce, 2. díl (PředchozíNásledující)

Tyto exotické názvy představují dvě skupiny organických látek. Jejich společným znakem je tvar molekuly, který připomíná krátkou trubičku. Stěny trubičky vznikají spojením stavebních jednotek zvaných glykolurily. Nejvýznamnější vlastností těchto sloučenin je schopnost vázat uvnitř své duté struktury jiné menší molekuly. Oba typy látek se liší způsobem spojení a orientace stavebních jednotek, svými vlastnostmi, ale i tím, jak dlouho jsou už zkoumány.

Kukurbiturily jsou úctyhodní starouškové. Poprvé byly připraveny již v roce 1905. V té době však nebylo přístrojové vybavení na takové úrovni, aby umožnilo chemikům popsat jejich jedinečnou strukturu. To se podařilo až o 76 let později, kdy byla původní syntéza zopakována a technika rentgenové difraktometrie pomohla vytvořit obraz připravené sloučeniny. Ukázalo se, že molekulu tvoří šest glykolurilových stavebních kamenů. Systematický název přesahoval tři řádky textu, proto se autoři sloučeniny rozhodli vytvořit kratší jméno. Inspirovala je podoba tvaru molekuly s dýní, rostlinou z čeledi tykvovitých – Cucurbitaceae. Významným milníkem byl rok 2000, kdy dvě výzkumné skupiny nezávisle na sobě publikovaly další kukurbiturily, lišící se počtem základních stavebních kamenů, a tedy i rozměrem vnitřní dutiny. Kukurbiturily se využívají jako molekulární kontejnery. Mají totiž schopnost ve své dutině uschovat a pevně vázat především látky nesoucí kladný náboj. Například molekuly některých iontových kapalin jsou schopny se umístit v dutině kukurbiturilu tak, jak to ukazuje obrázek. Síla, jakou je cizí látka uvnitř dutiny vázána, je často velice vysoká a v některých případech se může rovnat síle, kterou jsou vázány látky v přírodních systémech. Za zmínku stojí také to, že vázání cizích látek v kukurbiturilech probíhá ve vodném prostředí. Možnosti využití kukurbiturilů se intenzivně zkoumají v oblastech, jako je čištění odpadních vod, katalýza chemických reakcí, řízená doprava léčiv, konstrukce molekulárních strojů atd.

Bambusurily jsou v porovnání s kukurbiturily úplná batolata. Jejich syntézu jsme vyvinuli v Ústavu chemie Přírodovědecké fakulty Masarykovy univerzity a výsledky publikovali na začátku roku 2010. Na rozdíl od vypouklých kukurbiturilů jsou stěny bambusurilu mírně prohnuté dovnitř. Při hledání jména pro tuto látku nás napadlo, že se její molekula podobá článku bambusového stvolu. Zatím se nám podařilo připravit pouze bambusuril tvořený šesti jednotkami. Poměrně překvapivé bylo zjištění, že je schopen uschovávat ve své dutině výhradně záporně nabité látky. Pevně se zde váže například chloridový anion, který je součástí kuchyňské soli, chloridu sodného. V praxi to znamená, že pokud kuchyňskou sůl rozpustíme v přítomnosti bambusurilu, anionty samovolně putují do jeho dutin. Jak znázorňuje obrázek, v dutině může být vázán pouze jeden chloridový anion. Zvýšená koncentrace určitých iontů v těle může být indikátorem počátečního stadia některých nemocí. Příkladem je zvýšený obsah chloridu sodného v tělních tekutinách typický pro pacienty postižené cystickou fibrózou. Bambusuril může být použit jako detektor těchto látek. Stejným způsobem může být použit ke zjišťování obsahu některých aniontů v potravinách, a tedy k určení jejich kvality. Některé anionty jako jsou dusičnany, fosforečnany, kyanidy a anionty arzenu představují hrozbu pro životní prostředí. Bambusurily mohou být použity ke sledování jejich výskytu a k jejich následnému odstraňování.

Literatura

Lagona J., Mukhopadhyay P., Chakrabarti S., Isaacs L.: The Cucurbit[n]uril Family, Angew. Chem., Int. Ed. 44, 4844–4870, 2005

Švec J., Nečas M., Šindelář V.: Bambus[6]uril, Angew. Chem. Int. Ed. 49, 2378–2381, 2010

Ke stažení

OBORY A KLÍČOVÁ SLOVA: Chemie
RUBRIKA: Glosy

O autorovi

Vladimír Šindelář

Doc. Ing. Vladimír Šindelář, Ph.D., (*1975) absolvoval inženýrská a doktorská studia na VŠCHT v Praze. V Ústavu chemie Přírodovědecké fakulty Masarykovy univerzity se zabývá syntézou nových hostitelských molekul a zkoumá využití jejich supramolekulárních vlastností. V roce 2010 získal cenu Alfreda Badera za organickou chemii. (Alfred Bader je známý chemik, milionář, self-made man, zakladatel firmy Aldrich, filantrop, sběratel vlámských mistrů. Viz Vesmír 75, 103, 1996/2.)

Doporučujeme

Jak si delfíni ucpávají uši

Jak si delfíni ucpávají uši audio

Jaroslav Petr  |  17. 12. 2017
Hluk v mořích a oceánech produkovaný člověkem ohrožuje kytovce. Může je dočasně ohlušit nebo jim trvale poškodit sluch. Nově objevený fenomén by...
Tajemná sůva šumavská

Tajemná sůva šumavská

Jan Andreska  |  17. 12. 2017
Byl vyhuben a vrátil se. Na Šumavu lidskou snahou a do Beskyd vlastním přičiněním. Puštík bělavý teď žije opět s námi, ale ohrožení trvá.
Hmyz jako dokonalý létací stroj

Hmyz jako dokonalý létací stroj

Rudolf Dvořák  |  4. 12. 2017
Hmyz patří k nejdokonalejším a nejstarším letcům naší planety. Jeho letové schopnosti se vyvíjely přes 300 milionů let a předčí dovednosti všech...

Předplatným pomůžete zajistit budoucnost Vesmíru

Tištěná i elektronická
verze časopisu
Digitální archiv
od roku 1994
Speciální nabídka
pro školy a studenty

 

Objednat předplatné