Aceny: molekuly pro nanoelektroniku s „českými“ kořeny

Struktury s řadou vedle sebe naskládaných benzenových jader (obr. 1) vypadají nejen pěkně, ale staly se také hitem (nano)technologie 21. století. Nazývají se obecně aceny.

Na pravidelný šestiúhelník se střídajícími se jednoduchými a dvojnými vazbami (popřípadě s kolečkem uprostřed) si asi většina z nás vzpomene ještě ze školních škamen. Dvě benzenová jádra vedle sebe nám dají naftalen, bílý prášek s charakteristickým zápachem, který člověka odpuzuje výrazně méně než mola šatního. Struktura se třemi benzenovými kruhy se nazývá anthracen a další už podle počtu tetracen, pentacen, hexacen, heptacen atd.

Aceny až do anthracenu jsou bezbarvé sloučeniny, které se dají izolovat z uhlí či ropy. Od tetracenu výše už musí svým umem přispět organický chemik (některé aceny byly ale nalezeny v meteoritech). Vyšší aceny jsou látky na pohled zajímavější: tetracen tvoří oranžové, pentacen modro-fialové a hexacen zelené krystalky.

Barevnost či nebarevnost acenů je dána energetickým rozdílem mezi nejvyšší hladinou obsazenou elektrony a hladinou, která již elektrony neobsahuje. V molekule pentacenu stačí k excitaci elektronu z obsazené do neobsazené hladiny foton viditelného světla, u naftalenu je třeba foton světla ultrafialového. Malý rozdíl mezi obsazenými a neobsazenými energetickými hladinami také způsobí, že se pentacen chová jako polovodič. Právě možnost použít aceny v elektronice je hlavním důvodem zájmu o tyto látky. Polovodiče „z uhlí“ totiž mohou být levnější, ohebnější a lehčí než klasické polovodiče anorganické. Na základě krystalů či tenkých filmů pentacenu již byly vytvořeny tranzistorové součástky, světlo emitující diody nebo polovodiče s využitím ve fotovoltaice. Vyšší aceny by měly pro některá použití ještě příhodnější elektrické vlastnosti, ale jsou to již látky málo stabilní. Lze je však stabilizovat připojením různých substituentů.

Velké naděje vkládané do acenových struktur byly před několika lety poněkud utlumeny Schönovým skandálem. Jan Hendrik Schön, mladý fyzik z Bellových laboratoří, publikoval kolem přelomu tisíciletí v nejprestižnějších časopisech, jako jsou Science, Nature či Physical Review Letters, převratné studie věnované nanoelektronice. Po čase se ukázalo, že řada výsledků byla vymyšlená, mimo jiné i práce týkající se supravodivosti acenů. K odhalení tohoto podvodu přispělo i to, že Schön vylepšoval řadu různých „experimentů“ vždy stejným statistickým šumem, čehož si jeden z recenzentů povšiml.

Může nás také napadnout, zdali na acenech nelpí ještě další skvrna. Aceny patří mezi polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH, polycyclic aromatic hydrocarbons). Některélátky z této rodiny mají špatnou pověst zcelaoprávněně, jsou totiž podezřelé z karcinogenity. Tak benzo[a]pyren je vůbec první molekulou z karcinogenity usvědčenou (je jednou z  karcinogenních molekul v cigaretovém kouři). Přes strukturní podobnost s těmito látkami ale pentacen není toxický.

Pentacen byl také první molekulou, kterou jsme mohli detailně „spatřit“ na atomární úrovni (obr. 2).

Počátky výzkumu acenů jsou spojeny s naší zemí, byť už ne tolik s naším národem. První vyšší aceny (od pentacenu po heptacen) připravil rodák z Hřenska (které se tehdy jmenovalo Herrnskretschen) Erich Clar (1902–1987). Erich Clar vystudoval na univerzitě v Drážďanech. Podotkněme, že v té době ještě neexistovala ani silnice mezi Děčínem a Hřenskem, a Drážďany tak byly přirozeným spádovým městem pro tamního českého Němce. Clar v Drážďanech také působil, ale aby si nezadal s nastupujícím režimem, pracoval od roku 1933 raději ve své soukromé laboratoři v rodném Hřensku. Zároveň byl habilitován na pražské německé technice. Z jeho soukromé laboratoře vzešla řada důležitých prací o polycyklických aromatických uhlovodících.

V roce 1946 pak Clar odešel na Univerzitu v Glasgow. Tam se dále věnoval polycyklickým uhlovodíkům a studoval mimo jiné i jejich karcinogenitu. Je škoda, že jméno tohoto badatele zmizelo, tak jako mnoho jiných, z českého povědomí.