Ftalocyaniny a azaftalocyaniny – nejenom barevné molekuly

Ftalocyaniny a jejich dusíkaté analogy azaftalocyaniny jsou ploché makrocyklické útvary aromatického charakteru. Poprvé byly popsány v roce 1907 při syntéze 2-kyanobenzamidu jako modře zbarvený vedlejší produkt neznámého složení. Důkladnějšího studia se jim dostalo v třicátých letech 20. století v laboratořích sira Reginalda Linsteada, který také v roce 1933 poprvé použil pojem ftalocyanin.

Díky rozsáhlému systému konjugovaných vazeb tyto látky silně absorbují světlo v oblasti vlnových délek 600–700 nm, a jsou proto intenzivně zbarvené do zelena až do modra. Nalezly uplatnění zejména jako barviva a pigmenty např. v automobilovém průmyslu, v náplních do tiskáren, při výrobě CD disků a dalších aplikacích. Barevnost není jedinou jejich významnou vlastností. Absorpce světla vyšších vlnových délek se s výhodou využívá v léčbě nádorových onemocnění postupem známým jako fotodynamická terapie.

Tato metoda, zavedená do klinické praxe v roce 1993 v Kanadě, využívá toxického efektu, jenž nastane při kombinaci tří složek – léčiva, světla a kyslíku. Léčivo, nazývané fotosensitizér, absorbuje světelné záření. Čím delší vlnová délka (až do přibližně 800 nm, kde je energie záření již menší), tím hlouběji světlo proniká do cílových tkání. Působením světla se fotosensitizér dostává do excitovaného stavu. Energii potom může předat kyslíku a tvořit z něj jeho reaktivní formy, singletový kyslík a kyslíkové radikály, které následně ničí nádorovou tkáň. Destruktivní efekt se projeví až po kombinaci všech tří složek, složky samotné nebo jejich dvojkombinace jsou v ideálním případě netoxické. Tímto způsobem lze ozařováním vybraných míst docílit vynikající selektivity vůči nádorové tkáni. Ve světě se nyní v klinické praxi využívá osm různých fotosensitizérů (v ČR pět), většinou ze skupiny porfyrinů, chlorinů (látky strukturně podobné ftalocyaninům) nebo zmiňovaných ftalocyaninů. Posledně jmenované mají v porovnání s ostatními výhodu nejsilnější absorpce při nejdelších vlnových délkách.

Fyzikální a chemické vlastnosti ftalocyaninů a azaftalocyaninů dovedeme upravovat obměnami na několika místech jejich struktury. Makrocyklický systém rozhoduje o spektrálních vlastnostech (absorpční spektrum), centrálně chelatované kationty o způsobu, jakým bude absorbovaná energie uvolněna. Připojení postranních skupin pak může výrazně ovlivnit rozpustnost v různých médiích, od nepolárních organických rozpouštědel až po vodu. Tím lze optimalizovat vlastnosti látek pro různé aplikace. Je možné připravit látky, které silně produkují singletový kyslík, a díky tomu se mohou stát výbornými fotosensitizéry ve fotodynamické terapii. Jiné absorbovanou světelnou energii emitují opět ve formě fotonu a uplatní se jako fluorescenční značky k detekčním účelům. V dalších látkách jsou excitované stavy zhášeny jinými, nezářivými procesy. Této vlastnosti lze využít například pro vývoj nových zhášečů fluorescence v genetické analýze při detekci DNA.

Kromě aplikací závislých na absorpci světla mají tyto makrocykly také zajímavé elektrochemické a katalytické vlastnosti, spojené povětšinou s centrálním kationtem. Díky plochosti molekuly mohou tvořit tekuté krystaly. Ve vývoji je také jejich využití v solárních článcích. Tím samozřejmě výčet možností těchto zajímavých molekul nekončí a je docela jisté, že o nich v budoucnosti ještě hodně uslyšíme.