mff2024mff2024mff2024mff2024mff2024mff2024

Aktuální číslo:

2024/3

Téma měsíce:

Elektromobilita

Obálka čísla

„Čeko“ drogový poklesek kvasinek

Od čajíčků k pervitinu
 |  18. 8. 2004
 |  Vesmír 83, 432, 2004/8

Alkaloid efedrin se získává z chvojníků – dřevin rodu Ephedra. Nejdůležitější jsou Ephedra sinica, E. equisetinaE. gerardiana. Chvojníky pocházejí ze středomořských, středoasijských a východoasijských stepí, ale dnes se vyskytují i v jižních Andách, USA a Me­xiku. Na Slovensku u Štúrova lze nalézt E. distachya (chvojník dvojklasý). V Čechách se s chvojníky setkáváme jen vzácně, v okrasných zahradách. Člověk je využíval odpradávna. Jejich 30 tisíc let starý pyl byl nalezen uvnitř rituální jeskyně v iráckém Shanidaru. Ve všech oblastech výskytu sloužily čaje z chvojníků jako léky proti astmatu a alergiím, ale také jako diuretika a prostředky pro celkové posílení organizmu. Efedrin byl z chvojníku izolován r. 1855, jeho kardiovaskulární účinky byly objeveny až r. 1930. Je blízký adrenalinu, působí jako sympatomimetikum (stahuje cévy, zvyšuje krevní tlak a zrychluje pulz). Při předávkování se projevuje rozšířením zorniček, pocením, bolestmi hlavy, bušením srdce, dýchacími obtížemi, svalovou slabostí, třesem, popřípadě křečemi a zvracením. Efedrin není v těle metabolizován, ledviny ho do 48 hodin vyloučí. V poslední době se používá i pro výrobu dalších stimulačních látek, jako je např. pervitin (metamfetamin, „tschecho“ či „čeko“, „perník“, „piko“, „péčko“, „peří“ aj.). Pervitinu je chemicky příbuzná extáze (methylendioxymetamfetamin, madam, E, X, Adam, XTC, droga lásky).

Pervitin z efedrinu

V polovině sedmdesátých let 20. století vyvinul člen pražského drogového podsvětí přezdívaný „Freud“ poměrně jednoduchý způsob výroby pervitinu z efedrinu, který izoloval z léků proti kašli. S postupem se netajil. Tak se stalo, že se okolo „vařičů“, kteří vyráběli „perník“ pomocí louhu a fosforu, tvořily party feťáků. Do roku 1984 zaregistrovala policie celkem 1451 osob. Pašováním drogy, a dokonce „vařičů“ se později „proslavilo“ Česko v zahraničí a droga začala být označována jako „čeko“. Mylně se dokonce soudilo, že je pervitin českým vynálezem.

Ve skutečnosti se první syntéza uskutečnila v Japonsku, a to již r. 1888. Japonci používali pervitin za druhé světové války jako dopink pro sebevražedné piloty, „kamikadze“. Do Evropy se droga dostala v první polovině třicátých let 20. století. Již roku 1941 byl prý pervitin podáván před seskokem parašutistům nacistické německé armády.

Užitečný lék i nebezpečná droga

Pervitinová závislost představuje v České republice více než polovinu všech léčených závislostí na nealkoholových drogách a smrt z předávkování pervitinem asi třetinu drogové úmrtnosti. Každé zlaté české ručičky sice na výrobu nestačí, ale podle „zaručeného receptu“ je prý již zkušený chemický průmyslovák schopen dodat na trh kvalitní produkt. Touha po zisku však láká i ty méně zkušené a výsledkem je zdravotně ještě nebezpečnější nedodělek, který se liší od čistého bílého produktu nažloutlou nebo nafialovělou barvou.

K bezprostředním účinkům pervitinu patří euforie, zvýšená fyzická a psychická výkonnost, zvýšená bdělost, snížený pocit únavy a chuti k jídlu, zrychlené psychomotorické tempo, zostřené vnímání tónů a barev. Vyšší dávky vyvolávají překotnou činnost až do vyčerpání, neklid, úzkost, nespavost, náladovost a hádavost a po odeznění („dojezdu drogy“) přicházejí skleslost, deprese, strach, únava až vyčerpání a ospalost. Po delším užívání může být poškozeno srdce či játra, oslabena je imunita, někdy se rozpadají zuby, a navíc vznikají toxické psychózy s pocity strachu a skleslosti, stihomamu, chorobné žárlivosti, občas bývají provázeny halucinacemi. V chronické fázi klesá inteligence, převažuje apatie a bezradnost, vyšší je i nebezpečí sebevraždy. Droga nemá sice tělesné abstinenční příznaky, zato však vyvolává silnou psychickou závislost, přetrvávající i léta abstinence.

Efedrin se tedy podává jako lék např. pro kontrolu váhy, ale také slouží k výrobě nelegální drogy – pervitinu. Konec konců je efedrin ve větších dávkách (a zejména amfetamin) na seznamu nežádoucích dopinkových látek, o kterých se dlouho věřilo, že nejsou návykové. A jakou roli v tom sehrály kvasinky?

V Roztokách pomáhají kvasinky vyrábět efedrin. Současný světový trh údajně ročně spotřebuje přes 1000 tun efedrinu. Jeho produkce dlouho závisela jen na úrodě chvojníků. Protože ale bylo třeba pojistit výrobu proti neúrodě, začala se vedle izolačních postupů stále více prosazovat chemická syntéza. Česká republika patří mezi tři největší výrobce efedrinu na světě. Vyráběl se již ve Výzkumném ústavu antibiotik a biotransformací v Roztokách u Prahy. Následovníkem „penicilinky“ je podnik se zahraniční účastí ICN Česká republika, a.s., který je součástí nadnárodní společnosti ICN Pharmaceuticals, Inc., zaměřující se na farmaceutické výrobky. V Roztokách dnes produkují hlavně efedrin a dále antibiotikum nystatin. Výroba efedrinu probíhá ve dvou stupních. Na prvním se podílí speciální kvasinkový kmen druhu Saccharomyces coreanus, který se v poslední době řadí mezi S. cerevisiae. Nejoblíbenější kvasinkový druh prostě získal další pseudonym. Druhým stupněm je katalyzovaná chemická reakce.

Biotransformace benzaldehydu kvasinkami

C. Neuberg a J. Hirsch objevili již roku 1921, že kondenzací benzaldehydu s acetaldehydem v přítomnosti kvasinek vzniká opticky aktivní 1-fenyl-1-hydroxypropanon. Reakci katalyzuje pyruvátdekarboxyláza, pocházející např. ze Saccharomyces cerevisiae. Kvasinka se touto reakcí brání jedovatému účinku benzaldehydu a vytváří produkt, který se dá chemicky proměnit na 1-fenyl-2-(methylamino)propan-1-ol, zvaný též (-)-efedrin. J. Netrval s V. Vojtíškem testovali r. 1984 řadu kvasinkových druhů a mezi nimi byly úspěšné kmeny nejen Saccharomyces, ale také CandidaHansenula sp. Vylepšení biotransformačních kmenů obecně šlo přes izolaci mutantů rezistentních vůči acetaldehydu. Kromě biotransformace v kultuře, ke které byl přidáván benzaldehyd, byly vyzkoušeny i biotransfor­mace na imobilizovaných buňkách nebo s použitím buněčných extraktů či izolované pyruvátdekarboxylázy. V roce 1999 popsal V. B. Shukla s kolegy z Univerzity v Bombaji biotransformaci benzaldehydu na (-)-1-fenyl-hyd­roxypropan-2-on pomocí kvasinky Torulaspora delbrueckii. V dalším kroku, konverzi této látky na (-)-efedrin, použili mikrovlnné záření.

Výtěžky biotransformace závisejí na aktivitě pyruvátdekarboxylázy, na toleranci kmene k benzaldehydu a acetaldehydu, na metabolickém stavu použitého kmene, na koncentraci benzaldehydu a na podmínkách kultivace. A protože další chemickou reakcí lze snadno z efedrinu vyrobit pervitin, stala se tato droga, zvaná též „čeko“, doslova kriminálním pokleskem některých kvasinek.

OBORY A KLÍČOVÁ SLOVA: Modelové organizmy

O autorovi

Vladimír Vondrejs

Doc. RNDr. Vladimír Vondrejs, CSc., (*1937) vystudoval chemii na Přírodovědecké fakultě UK v Praze. Na několika vysokých školách v Čechách a na Slovensku zaváděl výuku molekulární biologie. Na katedře genetiky a mikrobiologie PřF UK zavedl genové inženýrství. Postupně se věnoval výzkumu buněčného cyklu, rozvoji metod genových modifikací a reparaci DNA u mikroorganismů. S velkým zaujetím se ve volném čase věnuje malování a sochaření.
Vondrejs Vladimír

Doporučujeme

Jak to bylo, jak to je?

Jak to bylo, jak to je? uzamčeno

Ondřej Vrtiška  |  4. 3. 2024
Jak se z chaotické směsi organických molekul na mladé Zemi zrodil první život? A jak by mohla vypadat jeho obdoba jinde ve vesmíru? Proč vše živé...
Otazníky kolem elektromobilů

Otazníky kolem elektromobilů uzamčeno

Jan Macek, Josef Morkus  |  4. 3. 2024
Elektromobil má některé podstatné výhody. Ale samotné vozidlo je jen jednou ze součástí komplexního systému mobility s environmentálními dopady a...
Návrat lidí na Měsíc se odkládá

Návrat lidí na Měsíc se odkládá uzamčeno

Dušan Majer  |  4. 3. 2024
Tragédie lodi Apollo 1 nebo raketoplánů Challenger a Columbia se již nesmí opakovat. Právě v zájmu vyšší bezpečnosti se odkládají plánované cesty...