i

Aktuální číslo:

2021/5

Téma měsíce:

150 let Vesmíru

Kyselina salicylová

Od rostliny k aspirinu, od aspirinu k rostlině
 |  8. 7. 2019
 |  Vesmír 98, 454, 2019/7

Každý rok zkonzumujeme okolo 45 000 tun aspirinu, léku, od jehož uvedení na trh uplynulo již hodně přes sto let (patentován byl 6. března 1899 v Německu). Za tu dobu se stal jedním z nejrozšířenějších světových léčiv. Jeho aktivní složka, kyselina acetylsalicylová, je odvozena od kyseliny salicylové (obr. 1). Oproti ní má ale menší nežádoucí účinky na lidský organismus (Vesmír 77, 145, 1998/3). Kyselina salicylová však není jen léčivem, ale také významným rostlinným hormonem.

Většina pramenů uvádí, že za syntézu aspirinu vděčíme německému chemikovi Felixi Hoffmanovi, jemuž se to podařilo r. 1897. Hoffmann však prováděl syntézu pod vedením svého kolegy Arthura Eichengrüna, který v souvislosti s aspirinem téměř není zmiňován. Eichengrün byl významný chemik židovského původu a nacisté se postarali o to, aby zmizel z všeobecného povědomí. Byl dokonce čtrnáct měsíců vězněn v terezínském ghettu. Odtud v dopise napsal, že na syntézu aspirinu dohlížel, což zopakoval v publikaci z roku 1949. Historik vědy Walter Sneader dospěl k závěru, že se Eichengrünova verze s velkou pravděpodobností zakládá na pravdě.

Ovšem kde se vzal aspirin, resp. kyselina salicylová? Již Hippokrates předepisoval žvýkání vrbové kůry jako lék proti bolesti a horečce. Latinské slovo pro vrbu je salix a podle něj v 19. století získala sloučenina 2-(hydroxymethyl)fenyl-β-D-glukopyranosid jméno salicin. Ze salicinu syntetizoval r. 1838 italský chemik Rafael Piria sloučeninu, kterou nazval kyselina salicylová (obr. 1). Již téměř dvě století ji tedy studujeme z hlediska využití v lidské medicíně. V tomto ohledu je poněkud zábavné, že jako sloučenina, která hraje roli v rostlinné imunitě, byla poprvé popsána až r. 1979. Dokonce i antikoagulační efekt Aspirinu objevil sir John Vane dříve, roku 1971.

Kyselina salicylová, chemicky kyselina 2‑hydroxybenzoová, se v současnosti řadí mezi rostlinné hormony, ačkoliv dlouho byla pokládána „jen“ za sekundární metabolit, podobně jako jiné fenolické sloučeniny, o kterých se mělo za to, že jsou pro rostlinu „postradatelné“.

Tři objevy

Kyselina salicylová byla nejprve zjištěna v míze kvetoucí řepně durkomanu (Xanthium strumarium). Ošetření touto mízou spouští kvetení u okřehku hrbatého (Lemna gibba) i jiných rostlin čeledi Lemnaceae. V některých rostlinách (zejména termogenních, ale i jiných, např. tabáku či huseníčku) se zvyšuje obsah kyseliny salicylové v době, kdy jde rostlina do květu. Proto byla kyselina salicylová navržena jako endogenní signální molekula v rostlinách.

Druhým významným objevem bylo nejen zjištěné stonásobné zvýšení koncentrace kyseliny salicylové v centrálním sloupci stonku užovníku (Sauromatum venosum), ale zejména skutečnost, že mění teplotu této části rostliny. Teplotu zvyšuje i vnější aplikace kyseliny salicylové, proto se zdá být významnou molekulou v rostlinné termogenezi, a to molekulou velmi specifickou. Při testování 33 analogů kyseliny salicylové pouze aspirin a kyselina 2,6-dihydroxybenzoová působily změnu teplot v rostlině.

Nyní vidíte 27 % článku. Co dál:

Jsem předplatitel, mám plný přístup
Jsem návštěvník
Chci si přečíst celé číslo
Předplatným pomůžete zajistit budoucnost Vesmíru. Více o předplatném
OBORY A KLÍČOVÁ SLOVA: Farmakologie, Biochemie

O autorovi

Martin Janda

Ing. Martin Janda, Ph. D., (*1987) vystudoval biochemii na VŠCHT v Praze a pracoval v Ústavu experimentální botaniky AV ČR. V současné době bádá pod hlavičkou VŠCHT a Ludwig-Maxmilians-Universität München (LMU). Ve své práci se zabývá interakcí mezi rostlinami a mikroorganismy.
Janda Martin

Doporučujeme

Jaké to je být fanouškem

Jaké to je být fanouškem

Dan Bárta  |  3. 5. 2021
Jsem ročník 1969. Poprvé jsem uviděl Vesmír na stole v kuchyni u svého spolužáka z gymplu v půlce osmdesátek. Na mou nejapnou otázku, jestli „jede...
Složitá jednoduchost virů

Složitá jednoduchost virů uzamčeno

Ivan Hirsch, Pavel Plevka  |  3. 5. 2021
Místo tradičního redakčního rozhovoru tentokrát nabízíme dialog virologů dvou generací a odlišných specializací, Ivana Hirsche a Pavla Plevky.
Časy Vesmíru

Časy Vesmíru

Tomáš Hermann  |  3. 5. 2021
První číslo Vesmíru vyšlo 3. května 1871, časopis tedy letošním květnovým číslem slaví 150. narozeniny. Při cestě do jeho historie můžeme za...

Předplatným pomůžete zajistit budoucnost Vesmíru

Tištěná i elektronická
verze časopisu
Digitální archiv
od roku 1994
Speciální nabídka
pro školy a studenty

 

Objednat předplatné