Grignardovo činidlo – sto let od udělení Nobelovy ceny jeho objeviteli
| 5. 4. 2012Každý, kdo se jen trochu seznámil s organickou chemií, slyšel někdy o Grignardovu činidlu. Těm, co již zapomněli, o co jde, malé připomenutí. Objevitelem činidla byl francouzský chemik François Auguste Victor Grignard. Narodil se v Cherbourgu v severní Francii. Nejprve studoval matematiku na univerzitě v Lyonu, ale později vyměnil matematiku za chemii, které se pak věnoval celý život. Přednášel na univerzitách v Besançonu, Nancy a Lyonu. V roce 1910 byl jmenován profesorem chemie v Nancy a v roce 1919 se přestěhoval do Lyonu. V roce 1901 objevil důležitou třídu organohořečnatých sloučenin, nyní známých jako Grignardova činidla. Tím zpřístupnil a zjednodušil novou metodu vytváření vazby uhlík- -uhlík, ale i vazeb uhlíku s heteroatomy, např. s fosforem nebo křemíkem. Tato metoda se velmi často využívá v organické syntéze. Syntéza sestává ze dvou kroků: V prvním se připraví organohořečnatá sloučenina tak, že se smíchá suspenze kovového hořčíku v éteru s organickým halogenidem. Vznikne sloučenina RMgX, kde X je halogen (Cl, Br, I) a R organická skupina – alkyl nebo aryl. V druhém kroku stačí přidat elektrofilní látku, například karbonylovou sloučeninu, jako je keton nebo aldehyd, vazba C-Mg se přeruší a dojde k nukleofilnímu ataku na uhlík karbonylové skupiny. Tato Grignardova činidla jsou velmi univerzální a umožňují syntézu velkého množství různých tříd sloučenin, zejména sekundárních a terciárních alkoholů a karboxylových kyselin. Za objev Grignardových činidel a jejich chemických reakcí získal Victor Grignard v roce 1912 Nobelovu cenu.
Ke stažení
- článek ve formátu pdf [288,91 kB]