Aktuální číslo:

2018/7

Téma měsíce:

Co kdyby…

Alkaloidy vlaštovičníku

 |  9. 12. 2010
 |  Vesmír 89, 768, 2010/12

Vlaštovičník větší (Chelidonium majus) je vytrvalá, až 1 m vysoká bylina, rostoucí na rumištích, podél cest, na okrajích lesů a v křovinách. Má větvenou, chlupatou lodyhu, střídavé řapíkaté listy a drobné žluté čtyřčetné květy uspořádané do okolíků. Kvete od května do září.

Celá rostlina je jedovatá, nejvíce oranžové mléko, které roní při poškození, a její požití může způsobit poškození jater (J. Ethnopharmacol. 124, 328, 2009/2). Hlavními obsahovými látkami jsou benzofenantridinové a protoberberinové alkaloidy, přítomné v rostlině ve formě solí s organickými kyselinami: kyselinou chelidonovou, jablečnou nebo citronovou (J Sep Sci 33, 1004, 2010/8). Nejvyšší obsah alkaloidů je v oranžovém mléku (až 4 %), dále v koření (1,4 %) a v nati (0,5 %). Po požití vlaštovičníkového mléka se objevuje podráždění sliznic nebo pokožky, mohou se objevit puchýře, dále se otrava projevuje škrábáním v krku, zvracením, krvavým průjmem a krvavou močí a akutní žloutenkou (Gastroenterology 117, 1234, 1999/5).

V lidovém léčitelství se čerstvá šťáva používá lokálně proti bradavicím. Průmyslově se z vlaštovičníku izolují alkaloidy, které nacházejí uplatnění i v současné medicíně. Bylo jich nalezeno a popsáno již více než dvacet. Působí přes centrální nervový systém, zvyšují krevní tlak, rozšiřují koronární cévy a uvolňují křeče průdušek a střev. Uvolňují též hladké svalstvo dělohy. Alkaloidy vlaštovičníku jsou silné mitotické jedy s protirakovinným potenciálem, ale jejich většímu použití v medicíně bránila jejich vysoká toxicita. Většího úspěchu dosáhl až nový preparát zvaný ukrain (Drugs Exp. Clin. Res. 26, 341, 2000/5–6). Pod kódovým označením NSC-631570 byla tato látka testována jako potenciální lék proti rakovině a prošla úspěšně preklinickými a prvými klinickými zkouškami. Jedná se o polosyntetický preparát chelidoninu s kyselinou thiofosforečnou, který zasahuje do dělení rakovinných buněk tím, že inhibuje polymeraci tubulinu a mění tak dynamiku mikrotubulů v procesu dělení rakovinné buňky (BMC Cancer 5, 69, 2005).

Hlavními alkaloidy vlaštovičníku jsou chelidonin a sanguinarin, které působí tlumivě na centrální nervový systém, uvolňují křeče hladkého svalstva a působí mírně anesteticky. Účinek chelidoninu se blíží účinku morfinu. Má však i jiné farmakologické účinky, např. cytostatické u některých forem kožní rakoviny. Indukuje apoptózu, inhibuje také aktivitu telomerázy, ale nepoškozuje DNA. Sanguinarin je také cytostatický, působí zpočátku slabě narkoticky, později vyvolává křeče, dráždí střevní peristaltiku, zvyšuje sekreci slin, zevně vyvolává po přechodném pálení znecitlivění kůže. Sanguinarin je účinným a specifickým inhibitorem proteinfosfatázy 2C a vyvolává apoptózu fosforylací proteinu p38. Sanguinarin, chelerythrin a některé další v rostlině přítomné alkaloidy (coptisin, protopin) jsou silnými inhibitory acetylcholinestereázy. Berberin způsobuje zpočátku podráždění dechu, později jeho ochrnutí a smrt, ale novější výzkumy naznačují jeho možné využití v terapii neurodegenerativních onemocnění (Phytoter. Res. 24, 317, 2010/3).

Ke stažení

OBORY A KLÍČOVÁ SLOVA: Toxikologie
RUBRIKA: Glosy

O autorech

Jiří Patočka

Josef Frynta

Doporučujeme

Peníze z chemie, peníze pro chemii

Peníze z chemie, peníze pro chemii

Ondřej Vrtiška  |  16. 7. 2018
Manželé Hana a Dalimil Dvořákovi se seznámili v laboratoři. A nebylo to naposledy, co zaujetí pro organickou chemii ovlivnilo jejich životy i mimo...
Co když se probudí sopky pod antarktickým ledem?

Co když se probudí sopky pod antarktickým ledem?

John Smellie  |  16. 7. 2018
Antarktida je rozlehlá pustina pokrytá největším ledovým příkrovem světa, který obsahuje asi 90 % globálních zásob sladké vody. Funguje jako obří...
Ztracený potápník

Ztracený potápník uzamčeno

Josef Lhotský  |  16. 7. 2018
„Konference jsou od toho, abys tam navazoval styky a chlastal,“ řekl mi kdysi… — Povídka proplétající osudy tří velkých postav biologie.

Předplatným pomůžete zajistit budoucnost Vesmíru

Tištěná i elektronická
verze časopisu
Digitální archiv
od roku 1994
Speciální nabídka
pro školy a studenty

 

Objednat předplatné