Arzenicin A: přírodní organická sloučenina arzenu
| 12. 6. 2014První organické sloučeniny arzenu byly připraveny synteticky již v druhé polovině 19. století. Jejich vysoká toxicita a schopnost dráždit horní cesty dýchací zaujala vojenské chemiky, takže mnohé z nich byly využity jako bojové otravné látky pod označením sternity. Munice plněná sternity byla použita na bojištích první světové války. Z původně velkého množství sternitů doznaly praktického využití tři látky, které si své postavení udržely dodnes: difenylchlorarsan (Clark I), difenylkyanarsan (Clark II) a 10-chlor-5,10- dihydrofenarsazin (Adamsit). Organické sloučeniny arzenu se používají také jako léčiva. Nejslavnější molekulou byl bezesporu Salvarsan, prvé moderní chemoterapeutikum, vyvinuté v roce 1910 Ehrlichem a Hatou. I když z dnešního pohledu nebyl Salvarsan zrovna bezpečným léčivem, ve své době sehrál významnou úlohu v boji s lues (syfilis).
V přírodě jsou organoarzenové sloučeniny relativně vzácné. Sloučeniny, jako jsou arsenocholin, arsenobetain, arsenocukry nebo arsenoribofuranosidy, byly nalezeny v některých mořských organismech (doi: 10.1002/ aoc.590060406). V roce 2006 publikovala skupina italských chemiků sdělení (Mancini et al. Chemistry 12, 8989, 2006/35) o zajímavé přírodní organoarsenové sloučenině v mořské houbě Echinochalina bargibanti, nalezené na severovýchodním pobřeží Nové Kaledonie. Na základě hmotnostních spekter a NMR byla určena chemická struktura této látky jako organopolyarsenitan adamantanového typu a látka byla nazvána arsenicin A (doi: 10.1002/chem.200801272; doi: 10.1039/b816729).
Arsenicin A je jednou z mála biologicky aktivních organických sloučenin arzenu nalezených v přírodě, a tak není divu, že vzbudil zaslouženou pozornost (doi: 10.1021/jp200956b). Vykazuje silnou baktericidní a fungicidní aktivitu proti mnoha lidským patogenním mikroorganismům, což může oživit farmakologický zájem o sloučeniny arzenu a být také výzvou k přehodnocení arzenového cyklu v přírodě. (doi: 10.1007/978-3-642-41004-8_7)
Ke stažení
- článek ve formátu pdf [306,56 kB]