Polyacetyleny

Polyacetylenické látky jsou v přírodě mnohem rozšířenější, než bychom při jejich malé stabilitě a vysoké reaktivitě očekávali. Nacházíme je nejen v rostlinách, ale také například v mořských houbách.

Jednou z rostlin obsahujících jedovaté polyacetyleny je rozpuk jízlivý (Cicuta virosa), statná, až 150 cm vysoká vytrvalá rostlina z čeledi miříkovitých. Roste v celé střední a severní Evropě, ale také v severní Asii a na severozápadě Ameriky. Vyhledává bahnitá stanoviště a vlhké louky. Jedovatá je celá, ale nejjedovatější je oddenek. Ten je zduřelý, dutý a příčně rozdělený na přihrádky. Otrávit se rozpukem mohou jak zvířata, tak lidé. V Severní Americe se jím otráví každoročně stovky ovcí. I chronická otrava rozpukem je pro zvířata nebezpečná, způsobuje degeneraci kosterních svalů i myokardu. Lidé – nejčastěji děti – někdy považují nasládle chutnající oddenek za kořen petržele. Smrtelnou dávkou jsou již 2 gramy oddenku.

Jedovatost rozpuku způsobují C17 polyacetylenické alkoholy (J. Med. Chem. 43, 4508, 2000). V molekule obsahují dvě sousedící trojné vazby, jednu až tři vazby dvojné a dvě hydroxylové skupiny. Jde tedy o lineární nenasycené dioly. Jejich hlavními reprezentanty jsou cikutoxin, isocikutoxin a viroly A, B a C. Nalezeny byly i další podobné sloučeniny. Jde o těkavé, málo stabilní látky, z nichž největší zastoupení má cikutoxin, který je také nejlépe toxikologicky prozkoumanou látkou této rostliny. Polyacetylenické dioly rozpuku se chovají jako neurotoxiny. Cikutoxin je silným blokátorem draslíkových kanálů T-lymfocytů, virol A selektivně inhibuje chloridový kanál GABA receptoru (Brain Res. 889, 174, 2001). Pro jejich toxický účinek je nezbytné, aby v jejich molekule byly přítomny dvě hydroxylové skupiny oddělené rigidním řetězcem určité délky.

Cikutoxin lze podle jeho účinku zařadit mezi křečové jedy. Rychle se vstřebává a průběh otravy je také velmi rychlý. Již několik minut po požití se objevuje podráždění sliznice ústní dutiny a kolikovité bolesti v břiše. Otravu doprovází zvracení a křeče opakující se v krátkých intervalech. U domácích zvířat je úmrtnost až 45 %, u člověka je to podobné. V Kanadě zemřel čtrnáctiletý chlapec 20 hodin po požití oddenku. Otravy rozpukem jsou vážné, neexistuje specifická terapie (veterináři v USA snad používají u ovcí otrávených rozpukem k potlačení křečí pentobarbital sodný) a vzhledem k rychlému průběhu otravy bývá pacient dopraven pozdě.