Aktuální číslo:

2018/2

Téma měsíce:

Bionika

Polyacetyleny

Ad Oldřich Lapčík, Vesmír 89, 75, 2010/2
 |  6. 4. 2010
 |  Vesmír 89, 209, 2010/4

Polyacetylenické látky jsou v přírodě mnohem rozšířenější, než bychom při jejich malé stabilitě a vysoké reaktivitě očekávali. Nacházíme je nejen v rostlinách, ale také například v mořských houbách.

Jednou z rostlin obsahujících jedovaté polyacetyleny je rozpuk jízlivý (Cicuta virosa), statná, až 150 cm vysoká vytrvalá rostlina z čeledi miříkovitých. Roste v celé střední a severní Evropě, ale také v severní Asii a na severozápadě Ameriky. Vyhledává bahnitá stanoviště a vlhké louky. Jedovatá je celá, ale nejjedovatější je oddenek. Ten je zduřelý, dutý a příčně rozdělený na přihrádky. Otrávit se rozpukem mohou jak zvířata, tak lidé. V Severní Americe se jím otráví každoročně stovky ovcí. I chronická otrava rozpukem je pro zvířata nebezpečná, způsobuje degeneraci kosterních svalů i myokardu. Lidé – nejčastěji děti – někdy považují nasládle chutnající oddenek za kořen petržele. Smrtelnou dávkou jsou již 2 gramy oddenku.

Jedovatost rozpuku způsobují C17 polyacetylenické alkoholy (J. Med. Chem. 43, 4508, 2000). V molekule obsahují dvě sousedící trojné vazby, jednu až tři vazby dvojné a dvě hydroxylové skupiny. Jde tedy o lineární nenasycené dioly. Jejich hlavními reprezentanty jsou cikutoxin, isocikutoxin a viroly A, B a C. Nalezeny byly i další podobné sloučeniny. Jde o těkavé, málo stabilní látky, z nichž největší zastoupení má cikutoxin, který je také nejlépe toxikologicky prozkoumanou látkou této rostliny. Polyacetylenické dioly rozpuku se chovají jako neurotoxiny. Cikutoxin je silným blokátorem draslíkových kanálů T-lymfocytů, virol A selektivně inhibuje chloridový kanál GABA receptoru (Brain Res. 889, 174, 2001). Pro jejich toxický účinek je nezbytné, aby v jejich molekule byly přítomny dvě hydroxylové skupiny oddělené rigidním řetězcem určité délky.

Cikutoxin lze podle jeho účinku zařadit mezi křečové jedy. Rychle se vstřebává a průběh otravy je také velmi rychlý. Již několik minut po požití se objevuje podráždění sliznice ústní dutiny a kolikovité bolesti v břiše. Otravu doprovází zvracení a křeče opakující se v krátkých intervalech. U domácích zvířat je úmrtnost až 45 %, u člověka je to podobné. V Kanadě zemřel čtrnáctiletý chlapec 20 hodin po požití oddenku. Otravy rozpukem jsou vážné, neexistuje specifická terapie (veterináři v USA snad používají u ovcí otrávených rozpukem k potlačení křečí pentobarbital sodný) a vzhledem k rychlému průběhu otravy bývá pacient dopraven pozdě.

Ke stažení

OBORY A KLÍČOVÁ SLOVA: Chemie

O autorovi

Jiří Patočka

Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc., (*1939) vystudoval chemii a fyziku na PřF MU v Brně. Je profesorem toxikologie na Zdravotněsociální fakultě JU v Českých Budějovicích a emeritním profesorem Fakulty vojenského zdravotnictví Univerzity obrany v Hradci Králové. Je autorem knih Vojenská toxikologie (2004), Nutricní toxikologie (2008), spoluautor knih Doba jedová 1 a 2 (2011, 2012) a dalších.

Doporučujeme

Návrat Široka

Návrat Široka

Pavel Pipek  |  9. 2. 2018
Zpráva, která na mě právě vyskočila na Twitteru, by asi většinu Evropanů nechala chladnou, ale mé srdce buší tak, že mám chuť okamžitě vyskočit z...
Rytíř našich vod

Rytíř našich vod

Marek Janáč  |  5. 2. 2018
Na stěně ve své kanceláři má vystavené krunýře velkých raků. Za jeho pracovní židlí v akváriu rak. V knihovně knihy o racích a v laboratoři ve...
O kvantových počítačích a šifře RSA

O kvantových počítačích a šifře RSA uzamčeno

Jiří Poš  |  5. 2. 2018
značným příslibem pro výpočetní systémy budoucnosti je rozvíjející se obor kvantových počítačů. Představují naději, že eliminují některá vážná...

Předplatným pomůžete zajistit budoucnost Vesmíru

Tištěná i elektronická
verze časopisu
Digitální archiv
od roku 1994
Speciální nabídka
pro školy a studenty

 

Objednat předplatné