Zajímavá molekula objevena v jedovaté holubince

Tým japonských výzkumníků objevil v holubince Russula subnigricans kyselinu cyklopropen-2-karboxylovou (viz obr.), která je zřejmě jednou z významných příčin, proč je tato houba jedovatá. Molekula této kyseliny je nestabilní. Vazebné úhly v trojčlenném uhlíkovém cyklu jsou velmi deformovány, což vnáší do molekuly nestabilitu, která je ještě umocněna přítomností dvojné vazby. Samotná kyselina se nedá uchovat ani v laboratoři, protože je vysoce reaktivní a rychle polymeruje na vysokomolekulární látky. Objev takové molekuly v přírodě je překvapující. Její přítomnost v holubince R. subnigricans (Nature Chemical Biology, 2009. DOI: 10.1038/nchembio.179) vysvětluje, proč je tato houba v Japonsku, Číně či na Tchaj-wanu častou příčinou nebezpečných otrav. Od roku 1950, odkdy existují publikované údaje, zemřelo na otravu zmíněnou holubinkou jen v Japonsku sedm lidí. Požití houby způsobuje rhabdomyolýzu, rychlý rozpad svalových vláken doprovázený uvolněním myoglobinu. Ten se vyplavuje do krve a může vyvolat akutní selhání ledvin.

Propenkarboxylová kyselina ale není jedinou jedovatou substancí nalezenou v této holubince. Již dříve v ní byly objeveny další nebezpečné látky, např. chlorované methoxyfenoly (russufeliny) s cytotoxickým účinkem (Chemical & Pharmaceutical Bulletin 41, 1726, 1993/10) nebo neurotoxické aminokyseliny (Chemical & Pharmaceutical Bulletin 35, 3482, 1987/8). Tyto substance se na jedovatosti houby rovněž podílejí. Nepříjemné je, že holubinka R. subnigricans téměř není k rozeznání od jedlé holubinky černající (R. nigricans).