Aktuální číslo:

2018/7

Téma měsíce:

Co kdyby…

Ladderany, molekulární žebříky

 |  7. 5. 2014
 |  Vesmír 93, 304, 2014/5

Ladderany jsou polycyklické uhlovodíky, jejichž molekula je tvořena dvěma a více kondenzovanými cyklobutanovými kruhy. Jejich název je odvozen od anglického slova ladder (žebřík), protože jejich struktura opravdu žebřík připomíná. Obecný vzorec ladderanů C2n+2H2n+6 napovídá, že nejjednodušším ladderanem (n = 2) je bicyklo-[2,2,0]-hexan, označovaný jako [2]-ladderan. Přidáváním dalších cyklobutanových kruhů délka „žebříku“ roste a dostáváme se k [3]-ladderanu, [4]-ladderanu atd. Synteticky byly připraveny ladderany až do n = 12 (doi: 10.1021/jo00100a002). Některý z čtyřčlenných cyklobutanových kruhů může být nahrazen kruhem šestičlenným – cyklohexanovým. Molekula ladderanů není rovinná, ale je poskládaná do formy jakéhosi „skládacího žebříku“ (obr. 1).

Na první pohled se zdá, že molekuly ladderanů připravili chemici pro své potěšení nebo jako důkaz toho, čeho je dnes organická chemie schopna. Není to však pravda. Podobné molekulární žebříky už dávno vyrábějí bakterie ovládající proces anammox (z anglického výrazu anaerobic ammonium oxidation, tedy anaerobní oxidace amoniaku). Tyto bakterie jsou zapojeny do koloběhu dusíku na Zemi, když mění dusitanové a amonné ionty na molekulární dusík a vodu (FEMS Microbiol. Lett. 258, 297, 2006/2; viz též Vesmír 86, 357, 2007/6).

Anammox bakterie jsou producenty ladderanových karboxylových kyselin a všude tam, kde savčí buňky produkují vyšší mastné kyseliny a jejich lipidické deriváty (triacylglyceroly, acylglycerol-ethery, fosfocholin- diethery, fosfofoethanolamin-estery a další) a používají je na stavbu svých membrán, buňky anammox bakterií využívají ladderanové mastné kyseliny (obr. 2). Výskyt ladderanových lipidů je omezen pouze na tyto bakterie. Z tohoto důvodu jsou považovány za jedinečné biomarkery procesu anaerobní oxidace amoniaku v moři. (Nature 422, 608, 2003)

Ke stažení

OBORY A KLÍČOVÁ SLOVA: Organická chemie
RUBRIKA: Aktuality

O autorovi

Jiří Patočka

Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc., (*1939) vystudoval chemii a fyziku na PřF MU v Brně. Je profesorem toxikologie na Zdravotněsociální fakultě JU v Českých Budějovicích a emeritním profesorem Fakulty vojenského zdravotnictví Univerzity obrany v Hradci Králové. Je autorem knih Vojenská toxikologie (2004), Nutricní toxikologie (2008), spoluautor knih Doba jedová 1 a 2 (2011, 2012) a dalších.

Doporučujeme

Peníze z chemie, peníze pro chemii

Peníze z chemie, peníze pro chemii

Ondřej Vrtiška  |  16. 7. 2018
Manželé Hana a Dalimil Dvořákovi se seznámili v laboratoři. A nebylo to naposledy, co zaujetí pro organickou chemii ovlivnilo jejich životy i mimo...
Co když se probudí sopky pod antarktickým ledem?

Co když se probudí sopky pod antarktickým ledem?

John Smellie  |  16. 7. 2018
Antarktida je rozlehlá pustina pokrytá největším ledovým příkrovem světa, který obsahuje asi 90 % globálních zásob sladké vody. Funguje jako obří...
Ztracený potápník

Ztracený potápník uzamčeno

Josef Lhotský  |  16. 7. 2018
„Konference jsou od toho, abys tam navazoval styky a chlastal,“ řekl mi kdysi… — Povídka proplétající osudy tří velkých postav biologie.

Předplatným pomůžete zajistit budoucnost Vesmíru

Tištěná i elektronická
verze časopisu
Digitální archiv
od roku 1994
Speciální nabídka
pro školy a studenty

 

Objednat předplatné