Znáte kyselinu „čtvercovou“?

V roce 1959 publikovali američtí chemici S. Cohen, J. R. Lacher a J. D. Park syntézu 3,4-dihydroxy-3-cyklo‑buten- 1,2-dionu, první cyklické oxokarbonové kyseliny, kterou nazvali „squaric acid“ nebo též „quadratic acid“. Do češtiny se to nedá přeložit jinak než kyselina čtvercová, čtverečná nebo čtverečková. Základem její molekuly je totiž „čtvercová“ struktura cyklobutanu, resp. cyklobutenu. Přestože z pohledu organické chemie by měla být tato molekula velice labilní, opak je pravdou. Zatímco samotný cyklobuten se rozkládá již za pokojové teploty, kyselina čtvercová je stálá až do teplot 245 °C. Její molekula je mezi ostatními oxokarbonovými kyselinami zcela unikátní, protože má stejný počet skupin, které fungují jako donory a akceptory protonu. Je to silná organická kyselina (pK₁ = 0,5 a pK₂ = 3,5) a její dianion C₄O₄^2– má symetrickou strukturu, což svědčí o delokalizaci náboje v jeho molekule.

Chemici si dlouho hráli s unikátní molekulou kyseliny čtvercové, jejími solemi a dalšími deriváty, ale teprve novější studium naznačilo, že by mohla mít i praktický význam. Např. její soli s přechodnými kovy mají feromagnetické vlastnosti a mohly by najít uplatnění např. v molekulární elektronice. Chirální deriváty amidu kyseliny čtvercové představují zase nový typ velmi účinných katalyzátorů, vhodných pro syntézu mnoha významných chemikálií. Polymer vytvořený z této kyseliny a dopovaných fullerenů vykazuje fotovoltaický efekt a mohl by najít uplatnění v solárních článcích.

Neméně zajímavé jsou biologické účinky kyseliny čtvercové, zejména její ve vodě mnohem rozpustnější amidy nebo estery. Působí jako silné senzibilizátory a v kontaktu s kůží vyvolávají nebezpečné alergické kožní reakce. Takovým velmi silným kontaktním alergenem je i dibutylester kyseliny čtvercové (SADBE). Aplikuje-li se však zředěný roztok SADBE na místa, kde došlo k ohraničené ztrátě vlasů (alopecia areata), dochází k jejich opětovnému růstu. Vida, zázračná vodička na růst vlasů a naděje pro všechny holohlavé je na světě! Není to však tak jednoduché, u všech lidí to nefunguje! Významnější uplatnění však nachází SADBE při odstraňování bradavic nebo benigních dermatóz u dětí i dospělých.

I když se o kyselině čtvercové v českých učebnicích zatím nepíše, neznamená to, že si to nezaslouží.